一般来说，恭维话未必发自真心，甚至是别有用心的。最现成的例子是，贝卢斯科尼夸完芬兰女性之后说：我记得在芬兰时，他们无论如何都要给我看个东西。我们花了3个小时，才赶到那个18世纪建造的木结构教堂。要是我们，早就拆了。

　　事实证明，他恭维人的效果很差，因为经常需要事后说明那是恭维。今年4月意大利中部地震后，他去灾区慰问，对女医生卡里埃里说，自己愿意接受她的人工呼吸，死人也会活过来，还过眼部整形和植发手术，还曾尝试抽脂减肥，他减肥成功后那句戏言广为流传：我现在很饿，你们不要靠我太近，我会咬人。

　　据说他一直模仿演员出身的里根，刻意保持名人形象，像名人那样开玩笑。有时比较成功，比如参加德意领导人峰会时，他躲在灯柱后面，等德国总理默克尔走下车，他突然跳出来学布谷鸟叫，默克尔看起来很开心。但他的玩笑更多是让人哭笑不得：在2003年的欧盟会议上，他对各国元首和外长们（其中包括女性）说：让我们谈谈足球和女人吧！还打断关于伊战的讨论，谈起意大利的牛奶问题；他告诉贫困女生，最好的出路是嫁个百万富翁，比如贝卢斯科尼的儿子；米兰博物馆的曲线设计不合他口味，他竟说这里又来了个需要‘伟哥’的人一旦遭批评，贝卢斯科尼就以你不懂幽默反击。这种以自我为中心的思维，可能与他早年的成功有关。在而立之年，他已成为著名商人，获劳动骑士称号，后建起意大利最具影响力的家族企业（费宁韦斯特集团），涉足新闻出版、房地产、超市等行业，还是ＡＣ米兰足球俱乐部老板。有分析认为，他一直本色未改，是以保护自身利益为主、改善国家经济为辅的从政商人。

　　如果上述事例只是小节，这个玩笑就开大了：2003年7月，贝卢斯科尼在欧洲议会发言，因与德国议员舒尔茨言语不和，就对舒尔茨说：意大利在拍一部关于纳粹集中营电影，我建议你去演‘Kapo’，你太合适了。Kapo意为囚徒中的头目，常指集中营里杀人不眨眼的人。贝卢斯科尼的话激怒了几百议员，他们拍着桌子讥笑、痛骂，会议被迫中止。事后贝卢斯科尼老调重弹，说那是即兴讽刺笑话，而德国时任总理施罗德要求他公开道歉。类似的事还发生在2005年，他宣称对芬兰女总统哈洛宁施展了花花公子式的男性魅力，引起芬兰抗议。
这些事让意大利人非常沮丧，媒体骂他是自大狂、酒鬼等等。