金正男 - 踏入朝鲜政坛 　　从15岁开始，金正男开始作为朝鲜计算机委员会委员长参加正式活动。 　　20世纪80年代末，担任国家保卫部海外部门负责人。 　　1995年，24岁时，被金正日授予人民军大将军衔。 　　进入90年代中期，金正男又被任命为劳动党中央委员会宣传部指导员。 　　1998年，出任国家公共安全部负责人，时年27岁。其后还曾担任或兼任一系列政治和技术的高级领导职务，包括朝鲜电脑委员会主席，主持国家高科技事业的总体规划。 　　2001年，金正日出访中国。金正男虽随同前往，但他另有重任，他和他的助手，与中国负责IT产业的国务委员和主管部长进行了会谈。而后因为公开赞扬中国的社会主义改革与金正日产生矛盾， 　　2001年利用伪造的多米尼加共和国护照进入日本，并被驱逐出境。
　　金正男 - 第一次流亡在外 　　从2002年起，金正男就长期流亡在外。当年他大部分的时间都是在俄罗斯度过的，陪伴和照顾生病的母亲成惠琳。 　　2007年1月底至2日初，日本《读卖新闻》与韩国《朝鲜日报》分别报道了金正男与妻儿长居澳门十数年的消息，消息被香港传媒关注外，日本传媒亦开始追踪他在澳门的行踪。[4] 　　金正男 - 回国任职 　　2007年6月左右，36岁的金正男结束了在海外的生活返回平壤，并在朝鲜劳动党的组织指导部工作。 　　2009年1月，金正男说他没兴趣接管朝鲜的领导权，宣称这是自己做的决定。 　　2009年4月，金正恩曾派人搜查金正男位于平壤的别墅幽暗阁，并且带走别墅管理人员，二人关系恶化。 　　2010年10月，金正日在朝鲜劳动党党庆前后开始安排一系列的行动让幼子金正恩准备接位。 　　金正男 - 第二次流亡海外 　　根据2010的报道，金正男再次经常往来于北京和澳门之间，也曾到过曼谷、维也纳和莫斯科等城市。他形容自己是一个有权利在澳门和中国生活的朝鲜人，而被朝鲜放逐之说，绝对不实。 　　2011年，有媒体报道，金正男与家人一起已在澳门生活了10多年。从10多年前开始，金正男就与第二任夫人和儿子一起生活在路环岛的高级别墅村竹湾豪园。路环岛距离澳门市内有15分钟车程，这里建有80多套3层超高级别墅。别墅村毗邻中国南海，风景秀丽，而且别墅村内具备室外游泳池、太阳光照明设施、卫星天线等设施，被誉为澳门最高级的富裕村。每套别墅售价超过1500万港币。 　　金正男另外在澳门市内中心街雅廉房马路边16层芬香阁中购买了一处公寓。 　　金正男晚上主要活动在澳门岛一带，这里有里斯本、Mandarin Oriental、金龙酒店等。这里是澳门的娱乐、欢乐村。