1924年，博尔赫斯随家人回到布宜诺斯艾利斯，他很快有了自己的文学小圈子并组织出版文学杂志《船首》，由此，博尔赫斯也成为布宜诺斯艾利斯的先锋派核心人物，但博尔赫斯在文学上的初露锋芒比不上他与一个女人的相遇对他文学创作的影响，这个女人就是诺拉·朗厄。

诺拉·朗厄本是博尔赫斯的高徒并对博尔赫斯爱慕有加，但另外一个男人的出现改变了这一切，这个男人便是奥利维里奥·吉龙铎，此时的吉龙铎已经是文学界的大人物，与他相比，博尔赫斯只能算是无名小辈，诺拉·朗厄很快被这个男人迷住了：“奥利维里奥充满活力，充满激情，从那天起我就爱了他。”

随后几年，虽然博尔赫斯与诺拉·朗厄的关系几经反复，但最终还是失去了她。失去诺拉·朗厄的博尔赫斯仿佛失去贝雅特丽切齐的但丁，他必须独自走向救赎之路，在文学的世界里寻找生命的自我圆满。

但情场失意的博尔赫斯在文学之路上随后仿佛也跌之了低谷。比如他颇为自得的《永恒史》1936年四月份出版，而到年底时，才卖出了区区30多本，日后给他带来辉煌与荣耀的《小径分岔的花园》在国家奖的评选中甚至前三名都没有进入，在米高·凯恩图书馆工作区间，上面分发的小礼物让他不时想到自己“卑下凄凉的处境”。大多数人们只看到他的辉煌，其实很少人知道，他的一生大多数时候是以“黑暗、苦涩、失败、无数个无尽又无聊的夜晚还有忽视为伴为生”，正是因此，博尔赫斯才钻进自己的迷宫里久久不肯出来，并创作出了他那迷宫般的作品，就像他经历过的那些女人，他生活中所有经历的黑暗是他的不幸，同时也是他的大幸。

但一面是痴情、痛不欲生的博尔赫斯，一面却是随意、放荡的博尔赫斯，中年时期的博尔赫斯“喜欢把自己扮演成一个不自量力的好色之徒”，比奥伊(《莫雷尔的发明》的作者)的妻子希尔维亚·奥康普更是直言：“博尔赫斯有一颗窒息的心。他喜欢漂亮女人，丑的他更爱，因为这样的话他更能想象她们的脸了。”他一次次把他那些大作《阿莱夫》、《永生》、《武士和女俘》、《神的文字》、《扎伊尔》献给一个又一个漂亮女人，他在美国授课时，希望女生比男生多一些，更是明证。看过马尔克斯《霍乱时期的爱情》的读者大概能理解此时的博尔赫斯。

虽然博尔赫斯有着鲜为人知的、丰富的情感经历，但读过博尔赫斯作品的人都会比较奇怪，爱情很少成了他的小说创作的主题，博尔赫斯自己也坦言，爱情是他的诗歌的经常的主题，但在他的小说里，只有《乌尔里卡》与爱情有关，但经过《博尔赫斯大传》作者埃德温·威廉森的对博尔赫斯小说的解读，我们才会知道，即使在博尔赫斯的那些充满玄学思辩的小说里，都隐藏着博尔赫斯一次次的情感挫败的体验。比如，在博迷心中博尔赫斯的经典之作《阿莱夫》、《扎伊尔》、《埃玛·宗兹》都隐藏着博尔赫斯情感受挫而留在他内心深处的阴影。博尔赫斯虽然一次次地塑造了布宜诺斯艾利斯郊区和草原上“玩刀子的好手”，但他在情场上显然并不是一个“玩刀子的好手”。