公元189年，汉灵帝死，少帝刘辩即位，何进等谋诛宦官，不成，被宦官所杀；袁绍袁术攻杀宦官，朝廷大乱；董卓带兵进京，驱逐袁绍、袁术，废除刘辩，另立刘协为帝（献帝），自己把持了政权。公元190年（初平元年），袁术、韩馥、孔伷等东方各路军阀同时起兵，推袁绍为盟主，曹操为奋威将军，联兵西向讨董卓。然而这支联军中的众将各怀私心，都想借机扩充自己的力量，故不能齐心合力，一致对付董卓。当董卓领兵留守洛阳以拒关东之师时，各路人马都逡巡不前，惟恐损失了自己的军事力量。据史载，当时无人敢于率先与董卓交锋，曹操对联军的驻兵不动十分不满，于是独自引领三千人马在荥阳迎战了董卓部将徐荣，虽然战事失利，但体现了曹操的胆识与在这历史动荡中的正义立场。不久，讨伐董卓的联军由于各自的争势夺利，四分五裂，互相残杀起来，其中主要的就有袁绍、韩馥、公孙瓒等部，从此开始了汉末的军阀混战，造成人民大量死亡和社会经济极大破坏。此诗即是对这一历史事件的反映。蒿里行赏析：
此诗前十句勾勒了这样的历史画卷：关东各郡的将领，公推势大兵强的渤海太守袁绍为盟主，准备兴兵讨伐焚宫、毁庙、挟持献帝、迁都长安、荒淫兀耻、祸国殃民的董卓。当时各郡虽然大军云集，但却互相观望，裹足不前，甚至各怀鬼胎，为了争夺霸权，图谋私利，竟至互相残杀起来。诫之不成便加之笔伐，诗人对袁绍兄弟阴谋称帝、铸印刻玺、借讨董卓匡扶汉室之名，行争霸天下称孤道寡之实给予了无情的揭露，并对因此造成的战乱感到悲愤。
诗中用极凝练的语言，将关东之师从聚合到离散的过程原原本本地说出来，成为历史的真实记录。然而，曹操此诗的成功与价值还不仅在此，自铠甲生虮虱以下，诗人将笔墨从记录军阀纷争的事实转向描写战争带给人民的灾难，在揭露军阀祸国殃民的同时，表现出对人民的无限同情和对国事的关注和担忧，这就令诗意超越了一般的记事，而反映了诗人的忧国忧民之心。
连年的征战，使得将士长期不得解甲，身上长满了虮子、虱子，而无辜的百姓却受兵燹之害而大批死亡，满山遍野堆满了白骨，千里之地寂无人烟，连鸡鸣之声也听不到了，正是满目疮痍，一片荒凉凄惨的景象，令人目不忍睹。最后诗人感叹道：在战乱中幸存的人百不馀一，自己想到这些惨痛的事实，简直肝肠欲裂，悲痛万分。诗人的感情达到高潮，全诗便在悲怆愤懑的情调中戛然而止。
此诗不但揭露了造成社会灾难的原因，更坦率地表现了自己对现实的不满和对人民的同情。诗的最后两句完全是诗人目睹兵连祸结之下民不聊生，哀鸿遍野的真实情境而产生的感时悯世之叹。
正因为此诗实录当时事实并由诗人直抒胸臆，故全诗用了简洁明了的白描手法，无意于词句的雕凿粉饰，而以明快有力的语言出之，如关东有义士，兴兵讨群凶。初期会孟津，乃心在咸阳四句，明白如话，一气直下，将关东之师初起时的声势与正义刻画殆尽，自己的爱憎也于此鲜明地表现出来。又如军合力不齐，踌躇而雁行等语描写联军将领的各怀私心，逡巡不前，可谓入木三分。对于袁绍等军阀的讥刺与抨击是随着事态的发展而逐步表现的，起先称之为义士，并指出乃心在咸阳，意在恢复汉祚，然自踌躇而雁行已逗出其军心不齐和怯懦畏战的弊端。然后写其各为势利而争、发展到自相残杀,最后点明其称帝野心，可谓如层层剥笋，步步深入。但都以直接明白的语言写来，令人感到诗人抑捺不住的真实感情，而军阀懦弱而丑恶的嘴脸已跃然纸上。至于诗人感情的强烈，也完全由明畅的语言冲口而出，如写白骨蔽野，千里无人，都以直陈其事的方式说出，最后说生民百遗一，念之断人肠，直出胸臆，无一丝造作之意，可视为诗人心声的自然表露。作品点评：