“杯且举”两句，写饯别宴上，送行者劝君更净杯酒，祝君能得平安旅。瞿塘峡，即“古西陵峡也，连崖千丈，奔流电源，舟人为之恐惧”(《太平寰宇记》)。此峡夔州(今奉节县)之东，滩石险阻，猿鸟哀鸣，是民歌《竹枝》的流行地。唐代诗人刘禹锡任夔州刺史时有《竹枝》九篇，其中写道：“瞿塘嘈嘈十二滩。此中道路古来难。”又云：“白帝城头春草生，白盐山下蜀江清，南人上来歌一曲，北人莫上动乡情。”此词亦是叙行路之难，乡关之思，写得明白如话，复叠回环，颇有民歌风味。

下片将视线从长江头移向长江尾，从巴子城头移到“天外吴门、清霅路”，正是两人家乡所。所谓“天外”，是形容其远。吴门(今苏州市，程师孟故乡)与霅溪(作者故乡湖州乌程东南)相隔不远，当时一人归而一人留，自启思乡之情。这里字面有意重复，以使词意进一步发展。结尾三句宛转其意。作者自注曰：“来词云‘折柳赠君君且住’。”折柳赠别，意挽留。作者为了感激其深情厚谊，所以要把所赠的柳枝和无限乡思带回那草长莺飞的江南。这里的“江南”，承上“君家正在吴门住”句，意指“吴门”。意为：君虽滞留而寄情的柳枝与我俱归，亦足慰怀矣。语言明白流利而词句却委婉，多低徊不尽之意。