他29岁开始花费了将近20年时间才完成了《儒林外史这》部宏篇巨制，他书中所写的人物十有八九是确有其人，足足刻画了200多个人物，他没有直接说是本朝的人物，而是假托明代写了康乾盛世时期知识分子生活的沉浮，境遇的顺逆，尤其是他们在官场的得意与否。在书中作者将正面人物和反面人物做了鲜明的对此，而作者判断他们正反的标准就是他们对待功名利禄，荣华富贵的态度，如开篇第一人王冕，他就是一个一流正面人物的代表。他的职业就是一个放牛娃，但是却能画得一手好荷花，他的荷花和他的人一样出淤泥而不染。面对“灭门知县”的威逼，他宁可四处逃窜也无视权威，他无愧为作者眼中的名流。同样的比较突出的正面人物还有被安排书中间环节的凤四爹，他是一个十分洒脱的豪侠，也是我最爱的一个人物。

据史考确有其人，他的原形就是吴敬梓的一个朋友甘凤池。他既有勇又有谋，仗义输财救助贫苦，也凭着用力吓退了县官。但是他从来不为钱财，只凭一时高兴。其他的正面人物如杜少卿，马纯上，迟衡山，虞育德，庄绍光等，都是一些聚集在南京的名流。杜少卿或许给人有点懦弱的感觉，明知自己被骗却一直这样的生活，直到把家资散尽，从此过着拮据的生活，却也与名流们生活的自在，可见他对功名富贵并不放在心上。而马纯上是一个比较复杂的人物，他既有儒士的思想，又是一个正义之士。而他最后的结局也应正了好人有好报。

在书的最后是以市井四大奇人的故事而结束的。一奇是熟黯书法的季遇年，他字写的尤其好却又不肯效仿古人，并且性情尤其古怪耿直。施御史让他去写字却遭到了他一顿臭骂，而和尚不让他写字他却自己研墨拿着破笔大写一通;二奇是做裁缝的荆元，他会弹琴，会写字，也会作诗，这与他家世代为裁缝似乎不太搭调，但是他却不以为然，认为自己是裁缝难道就不能爱一些文学的东西么?三奇是卖火纸筒子的王太，他自小喜欢下围棋，有一天看到几个大老官围着两个人下棋，他便走过去也要下一局，一开始大家都看不起他，但是才下到一半那个高手就输掉了，人们才对他刮目相看，要请他喝酒，但是他拒绝了，他认为下棋就已经是最爽的事了，喝酒还有什么意义!作者这样安排不同正面人物的出场顺序自有他的道理，南京的名流已经逐渐消失，要想再找奇人只能从市井中下手了。

作为一部讽刺小说，书中着重描写的并且吸引人眼球的还是一些腐朽的儒士，他们的腐朽生活深化了作者所想表现的主题：科举制度的腐朽!书中的反面人物有我们所熟知的范进，他是被周进一手提拔起来的。六十多岁的周进屡试不进，有一天跟着姐夫到贡生院里，看到眼前的情景十分悲伤，竟然头触号板，大家十分同情他留给他集了二百两银子捐了一个监生，日后他又考取了举人，进士，做了广东学道，在这里他遇到了和他同病相怜的范进，五十四岁的范进也是屡试不进，周进把他的文章看了三遍才发现其中的奇妙，让他做了一个秀才，范进后来又考取了举人，又被周进提拔为进士做了山东学道。