两年前，王健林和马云这两个中国最富有的商人，打过一个著名的赌。王健林与马云对赌一个亿：
2022年，10 年后，如果电商在中国零售市场份额占到 50% ，我给马云一个亿。如果没到，他还我一个亿。 在 2012 年 12 月的央视中国年度经济人物颁奖晚会现场，面对马云电商将基本取代实体零售的言论，王健林在现场如此回应道。
一方是中国最大的电子商务平台，另一方是中国最大的商业地产商，两个中国最成功的商人，两个千亿级别的企业，在线上和线下，台前和幕后较起了劲。
以口才好著称的马云甚至将这个赌局放入了一个更大的主题中。如果王健林赢了，那我们整个社会就输了，是一代年轻人输了。 马云在2013年双 11 期间说。

马云和王健林谁胜算大？
潘石屹：大家都知道马云和王健林的亿元赌局。那么现在就是看结果的时候了。事实是这两年王健林的万达广场已经关掉了好几个。从这一点上看，互联网企业对商业地产的冲击是不言而喻的。城市综合体都面临很大的冲击。
大家都知道底商的租金应该比办公租金高好几倍的，但是现在甚至现在很多地方出现办公租金比底商租金还高的情况，这是不可思议的。目前办公空间虽然没有受到多少影响，但是我觉得变革是必然的。自我颠覆反而是最好的结果。
两年之后的2014 ，当这个赌局再一次被提及，王健林和马云已经完成了他们各自商业帝国建造中的重要一步。
阿里巴巴在去年9月成功在纽约证券交易所上市，250 亿美元的资金募集额使它成为纽交所最大的IPO，上市当天 2314.39 亿美元的市值，也让它超越 Facebook 成为仅次于谷歌的全球第二大互联网公司。马云和他的阿里巴巴，一时间风光无两。
王健林的 2014 也并不比马云逊色，万达在过去一年表现抢眼。
第 100 个万达广场在昆明落成，万达广场模式继续向二三线城市渗透；花上百亿元投资伦敦、洛杉矶、芝加哥和澳大利亚黄金海岸等多处物业，扩张自己的海外生意；投资 50 亿元，与阿里巴巴最大的竞争对手百度和腾讯合作，成立万达电商，在原有实体零售体系中探索线上和线下结合的 O2O 模式；投资 70 亿元的武汉汉秀、万达电影乐园开幕，进入主题乐园领域挑战迪士尼...以及最为重要的，万达商业地产完成了在香港证券交易所上市，市值高达 2150 亿港元（1720 亿人民币）。
在房地产行业因为政策调控疲态尽显的2014，这些大动作一方面是因为万达与其它受制于政策的地产商处于不一样的处境得益于若干年前万达提前向商业零售地产转型，如今那些对于住宅地产的调控政策对万达的影响并不大；另一方面则是万达由商业地产向文化地产转型初显成效从2010年起，万达在长白山、大连、武汉、西双版纳、福州拿下了5个文化旅游地产项目，投资规模高达1700亿。而投资500亿元的青岛东方影都，更是被王健林作为万达未来几年的一号工程。
当然，普通人关注的首富之争也有了一个清晰的结论。
因为阿里巴巴的上市，马云以195亿美元的身价登上了2014福布斯中国内地富豪榜 冠军，而去年的首富王健林已经滑落到第四位。年末万达商业地产的上市，未能帮助王健林夺回首富的位置。
这两个上市对于两家公司的意义，也截然不同。阿里巴巴的上市更像是水到渠成，通过资本市场的力量扩大自己的领地，没有丝毫放缓或停止的迹象；而万达的上市，则隐藏着太多问题。